De 21-jarige Jake is de jongste van de single mannen, maar dat betekent niet dat hij niet op zoek is naar een serieuze relatie en een toekomst met iemand wil opbouwen. Hij valt op oudere vrouwen die zorgzaam en zelfverzekerd zijn. De avontuurlijke en gedreven Jake komt volwassener over dan zijn leeftijd en staat ervoor open een diepere connectie met een van de vrouwen aan te gaan.